Азулен что это такое
Азулен - это... Что такое Азулен?
Азуле́н — С10Н8 — бицикло[5.3.0]декапентаен — небензоидное ароматическое соединение, содержащее конденсированную систему из 5- и 7-членного циклов. Является изомером нафталина. Молекула обладает дипольным моментом.
Вследствие высокой электронной плотности на 5-членном цикле, азулен обладает относительно высокой химической активностью, легко вступая в реакции с электрофильными агентами.
Азулен впервые был получен в 15 веке в виде синего красящего вещества, выделенного из эфирного масла ромашки. Тогда ему не придали значения, а вещество не идентифицировали. Вторично азулен был обнаружен в 1863 году французским парфюмером Септимусом Пьессом в тысячелистнике и полыни. Тогда же он и получил свое название. Открыл структуру азулена и осуществил его первый синтез швейцарский химик-органик Леопольд (Лавослав) Ружичка в 1937 году.
Нахождение в природе
Производные азулена достаточно широко встречаются в природных эфирных маслах[1]:
- Хамазулен 1,4-диметил-7-этилазулен: компонент эфирного масла из ромашки (Matricaria chamomilla L. syn. Matricaria recutita) и тысячелистника (Achillea millifolium L.).
- Гвайазулен 1,4-диметил-7-изопропилазулен: входит в состав эфирного масла некоторых эвкалиптов; выделяется из высококипящих фракций эфирного масла Eucalyptus globulus, гурьюн-бальзама, реюньонской герани, Geranium macrorrhizum и пачули.
- Изогвайазулен 2,4-диметил-7-изопропилазулен. Найден в эфирном масле тысячелистника (Achillea millefolium).
Физические свойства
Кристаллическое вещество синего или сине-фиолетового цвета. Нерастворим в воде, растворим в углеводородах, диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с паром[2].
Хорошо растворяется в серной и фосфорной кислоте с образованием солей (при этом его синяя окраска исчезает). Легко образует π-комплексы с пикриновой кислотой и тринитробензолом.
Химические свойства
- При нагревании свыше 300 °C изомеризуется в нафталин.
- Постепенно окисляется кислородом воздуха, а при действии KMnO4 в кислой среде расщепляется до смеси жидких и газообразных продуктов.
- В реакциях электрофильного и радикального замещения ведет себя подобно высокоактивным пятичленным гетероциклам.
Относительно легко нитруется тетранитрометаном в среде пиридина:
В реакциях галогенирования, ацилирования, азосочетания и др. замещение идет в положение 1 и затем 3:
- В реакциях с нуклеофилами азулен менее активен, замещение идет в положение 4, 8 и далее в 6.
Получение
- По реакции 1,1-тиофендиоксида с диметиламинофульвеном[3]:
Применение
Азулен и, особенно, его природные производные достаточно широко используются в парфюмерии и косметике: входят в состав зубных паст, кремов, шампуней и других средств ухода за телом.
Физиологическая роль
Азулены обладают противовоспалительной, антиаллергенной и бактериостатической активностью, на чем и основано их применение.
Примечания
- Флэш-иллюстрация ароматичности азулена
Азулен – что это?
Хамазулен или азулен (LHI) – биологически активное вещество, изомер нафталина, содержится в экстракте ромашки лекарственной, тысячелистнике, валериане, зверобое или полыни. Ромашка содержит спирт бисаболол, который сочетается с хамазуленом, оказывая на организм противовоспалительное, противомикробное и ранозаживляющее действие.
Азулен: особенности
Брутто-формула хамазулена – C14h26. Вещество относится к ароматическим углеводородам. В аптеках продают экстракты ромашки и полыни без рецепта. Горькая полынь содержит хамазулен (из него потом получают синтетический азулен), который способен лечить кожные ожоги и восстанавливать поврежденные кожные покровы. Благодаря экстракту, быстро затягиваются раны и ссадины. Азулен занимает этильную и изопропильную группы (положение 7). При получении азуленов возникают некоторые сложности, поэтому ученые разрабатывают методы для выявления однородных образцов замещенного хамазулена 5 и 6. Метод ученого Бухнера в комплексной работе с методом Демьянова выдает неоднородные продукты, неподходящие для 5 и 6 азулена. Азулен же получают из бисаболола – спирта, который обретает тёмно-синий оттенок, и при переработке превращается в концентрированную жидкость (впервые получили синтетический азулен в 15 веке). Ненасыщенный углеводород входит в состав большинства эфирных масел, нерастворим в воде, но хорошо растворяется в эфире, углеводороде, спирту. Азулен приостанавливает развитие бактерий (не уничтожая их). Хамазулен превращается в нафталин при сильном нагревании (при температуре свыше 300 градусов).
Виды
- Гвайазулен (1,14) – содержится в эвкалиптовом масле, пачули, реюньонской герани;
- Хамазулен – экстракт лекарственной ромашки;
- Изогвайзулен – экстракт тысячелистника.
Польза для человека
Эфирные масла в ромашке (а также эвкалипте) оказывают не только противовоспалительное, но и желчегонное действие, снимают симптомы аллергии, мышечные спазмы. Азулен, полученный синтетическим путем, входит в состав многих косметических средств, ускоряет обменные процессы, восстанавливает работу сальных желез, сужая поры и убирая сальный блеск кожи.
Также хамазулен входит в состав ополаскивателей для волос и зубной пасты, шампуней, бальзамов, кремов, средств от загара, гелей по уходу за новорожденными. Вещество является неизменным компонентом в мазях для лечения проблемной кожи, против прыщей или акне, а также эффективно лечит псориаз, себорею головы, экзему.
Противопоказания
При индивидуальной непереносимости не рекомендуется использовать косметические средства на основе ромашки или других растений, содержащих азулен. Узнать причину аллергической реакции можно с помощью теста, который делают дерматологи. Есть и более простой способ: смочите ватку в ромашковом отваре, обработайте кожу на сгибе локтя, и подождите 10-15 минут. Если кожа покраснела, чешется или зудит, значит, у вас аллергия на хамазулен.
С этой статьей читают:
Вербена лекарственная: полезные свойства
Камфорное масло: лечебные свойства
Расторопша: польза и вред
Мой мир
Вконтакте
Одноклассники
АЗУЛЕН - это... Что такое АЗУЛЕН?
Азулен — Азулен … Википедия
азулен — сущ., кол во синонимов: 2 • лекарство (1413) • терпеноид (25) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
азулен — синие кристаллы, tпл99ºC. Азулен содержится в некоторых эфирных маслах, например ромашки, полыни. Обладает противовоспалительным действием. Входит в состав зубных паст, косметических кремов. * * * АЗУЛЕН АЗУЛЕН, небензоидное ароматическое… … Энциклопедический словарь
азулен — azulenas statusas T sritis chemija formulė C₁₀H₈ atitikmenys: angl. azulene rus. азулен ryšiai: sinonimas – biciklo[5.3.0]dekapentaenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
АЗУЛЕН — небензоидный ароматич. углеводород, синие кристаллы, tпл 99 °С. А. содержится в нек рых эфирных маслах, напр. ромашки, полыни. Обладает противовоспалит. действием. Входит в состав зубных паст, косметич. кремов … Естествознание. Энциклопедический словарь
Ароматические соединения — Запрос «Арены» перенаправляется сюда; см. также другие значения. Бензол одно из наиболее распространённых ароматических соединений Ароматические соединения циклические о … Википедия
ароматические соединения — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (так называемые бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряжённых связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота … Энциклопедический словарь
ЦВЕТКИ РОМАШКИ — ( Flores Сhamomillаe Rесutitаtae ). Собранные в начале цветения и высушенные корзинки дикорастущего или культивируемого однолетнего травянистого растения ромашки аптечной Маrticaria rесutitа L. (син.: Маrticаria сhаmоmillа L.), сем. астровых… … Словарь медицинских препаратов
Flores Chamomillae Recutitatae — ЦВЕТКИ РОМАШКИ ( Flores Сhamomillаe Rесutitаtae ). Собранные в начале цветения и высушенные корзинки дикорастущего или культивируемого однолетнего травянистого растения ромашки аптечной Маrticaria rесutitа L. (син.: Маrticаria сhаmоmillа L.), сем … Словарь медицинских препаратов
MATRICARIA RECUTITA L. - РОМАШКА АПТЕЧНАЯ — см. 962. Однолетнее растение. M. recutita L. P. аптечная Sp. pl. (1753) 891. Фл. СССР 26 (1961) 148. Возделыв. лек. раст. (1954) 262, рис. Garnier (1961) 1413, f. Атлас лек. раст. (1962) 490. Иванова, Шаворская (1963) 40. S y n. M. chamomilla L.… … Справочник растений
азулен - это... Что такое азулен?
Азулен — Азулен … Википедия
АЗУЛЕН — синие кристаллы, tпл 99 .C. Содержится в некоторых эфирных маслах, напр., ромашки, полыни. Обладает противовоспалительным действием. Входит в состав зубных паст, косметических кремов … Большой Энциклопедический словарь
азулен — сущ., кол во синонимов: 2 • лекарство (1413) • терпеноид (25) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
азулен — azulenas statusas T sritis chemija formulė C₁₀H₈ atitikmenys: angl. azulene rus. азулен ryšiai: sinonimas – biciklo[5.3.0]dekapentaenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
АЗУЛЕН — небензоидный ароматич. углеводород, синие кристаллы, tпл 99 °С. А. содержится в нек рых эфирных маслах, напр. ромашки, полыни. Обладает противовоспалит. действием. Входит в состав зубных паст, косметич. кремов … Естествознание. Энциклопедический словарь
Ароматические соединения — Запрос «Арены» перенаправляется сюда; см. также другие значения. Бензол одно из наиболее распространённых ароматических соединений Ароматические соединения циклические о … Википедия
ароматические соединения — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (так называемые бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряжённых связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота … Энциклопедический словарь
ЦВЕТКИ РОМАШКИ — ( Flores Сhamomillаe Rесutitаtae ). Собранные в начале цветения и высушенные корзинки дикорастущего или культивируемого однолетнего травянистого растения ромашки аптечной Маrticaria rесutitа L. (син.: Маrticаria сhаmоmillа L.), сем. астровых… … Словарь медицинских препаратов
Flores Chamomillae Recutitatae — ЦВЕТКИ РОМАШКИ ( Flores Сhamomillаe Rесutitаtae ). Собранные в начале цветения и высушенные корзинки дикорастущего или культивируемого однолетнего травянистого растения ромашки аптечной Маrticaria rесutitа L. (син.: Маrticаria сhаmоmillа L.), сем … Словарь медицинских препаратов
MATRICARIA RECUTITA L. - РОМАШКА АПТЕЧНАЯ — см. 962. Однолетнее растение. M. recutita L. P. аптечная Sp. pl. (1753) 891. Фл. СССР 26 (1961) 148. Возделыв. лек. раст. (1954) 262, рис. Garnier (1961) 1413, f. Атлас лек. раст. (1962) 490. Иванова, Шаворская (1963) 40. S y n. M. chamomilla L.… … Справочник растений
азулен - это... Что такое азулен?
Азулен — Азулен … Википедия
АЗУЛЕН — синие кристаллы, tпл 99 .C. Содержится в некоторых эфирных маслах, напр., ромашки, полыни. Обладает противовоспалительным действием. Входит в состав зубных паст, косметических кремов … Большой Энциклопедический словарь
азулен — синие кристаллы, tпл99ºC. Азулен содержится в некоторых эфирных маслах, например ромашки, полыни. Обладает противовоспалительным действием. Входит в состав зубных паст, косметических кремов. * * * АЗУЛЕН АЗУЛЕН, небензоидное ароматическое… … Энциклопедический словарь
азулен — azulenas statusas T sritis chemija formulė C₁₀H₈ atitikmenys: angl. azulene rus. азулен ryšiai: sinonimas – biciklo[5.3.0]dekapentaenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
АЗУЛЕН — небензоидный ароматич. углеводород, синие кристаллы, tпл 99 °С. А. содержится в нек рых эфирных маслах, напр. ромашки, полыни. Обладает противовоспалит. действием. Входит в состав зубных паст, косметич. кремов … Естествознание. Энциклопедический словарь
Ароматические соединения — Запрос «Арены» перенаправляется сюда; см. также другие значения. Бензол одно из наиболее распространённых ароматических соединений Ароматические соединения циклические о … Википедия
ароматические соединения — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (так называемые бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряжённых связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота … Энциклопедический словарь
ЦВЕТКИ РОМАШКИ — ( Flores Сhamomillаe Rесutitаtae ). Собранные в начале цветения и высушенные корзинки дикорастущего или культивируемого однолетнего травянистого растения ромашки аптечной Маrticaria rесutitа L. (син.: Маrticаria сhаmоmillа L.), сем. астровых… … Словарь медицинских препаратов
Flores Chamomillae Recutitatae — ЦВЕТКИ РОМАШКИ ( Flores Сhamomillаe Rесutitаtae ). Собранные в начале цветения и высушенные корзинки дикорастущего или культивируемого однолетнего травянистого растения ромашки аптечной Маrticaria rесutitа L. (син.: Маrticаria сhаmоmillа L.), сем … Словарь медицинских препаратов
MATRICARIA RECUTITA L. - РОМАШКА АПТЕЧНАЯ — см. 962. Однолетнее растение. M. recutita L. P. аптечная Sp. pl. (1753) 891. Фл. СССР 26 (1961) 148. Возделыв. лек. раст. (1954) 262, рис. Garnier (1961) 1413, f. Атлас лек. раст. (1962) 490. Иванова, Шаворская (1963) 40. S y n. M. chamomilla L.… … Справочник растений
Азулен
Азулен. Структурная формула
Азулен (С10Н8 — бицикло[5.3.0]декапентаен) – ароматическое вещество, изомер нафталина. Представляет собой синие (или сине-фиолетовые) кристаллы. Не растворяется в воде, но растворяется в эфирах и спиртах.
Свойства:
- противовоспалительное;
- антиаллергенное;
- бактериостатической (останавливает рост бактерий, но не убивает их);
Широко используется в парфюмерной промышленности. Входит в состав зубных паст, а также кремов устраняющих покраснения, воспаления и зуд.
Впервые азулен был выделен из эфирного масла ромашки с XV веке. Но, не узрев в нём никакой ценности, об азулене благополучно забыли. Повторное открытие этого вещества состялось в 1863 году — французский парфюмер Септимус Пьесс (именно он является автором системы классификации духов, которая соотносится с музыкальной гаммой. Кстати, эта система используется до сих пор) получил его из эфирных масел тысячелистника и полыни.
Несмотря на какие природные «корни», весь азулен используемый в косметике получают «химическим» путём синтезируя его в лабораториях. Это позволяет получить максимально чистое вещество за разумную цену.
Азулен и его производные встречаются в эфирных маслах:
| Хамазулен 1,4-диметил-7-этилазулен | компонент эфирного масла из ромашки (Matricaria chamomilla L. syn. Matricaria recutita) и тысячелистника (Achillea millifolium L.). |
| Гвайазулен 1,4-диметил-7-изопропилазулен | компонент эфирного масла многих эвкалиптов; выделяется из эфирного масла эвкалипта шаровидного (Eucalyptus globulus), гурьюн-бальзама (Dipterocarpus turbinatus Gaertn.), герани крупнокорневищной (Geranium macrorrhizum) и пачули (Pogostemon cablin). |
| Изогвайзулен 2,4-диметил-7-изопропилазулен | компонент эфирного масла тысячелистника (Achillea millefolium). |
| Пиретазулен 2,4,8-триметилазулен. | компонент эфирного масла ромашки долманской (Chrysanthemum cinerariaefolium Vis.). |
Азулены из-за своей химической активности довольно нестабильны, поэтому при хранении претерпевают различные превращения, связанные с окислением. Окраска тускнеет, цвет постепенно переходит в желтый и коричневый. При этом образуются следующие окисленные формы:
| Артемазулен | найден в эфирном масле горькой полыни (Artemisia absinthium). |
| Линдеразулен | найден в эфирном масле амброзии полыннолистной (Ambrosia cumanensis). |
| Уджаказулен | найден в эфирном масле линдеры чилибухолистной (Lindera strychnifolia). |
Помимо окрашенных сильноненасыщенных азуленов в составе эфирных масел можно найти гидрированные формы, которые бесцветны:
| 2,3,3а, 4,5,6-гексагидроазулен | обнаружен в эфирном масле некоторых видов цеспитулярии (Cespitularia). |
| 1,2,4,5-тетрагидро-1,4-диметил-7-(1-изопропил)-азулен | обнаружен в эфирном масле мироксилона (Myroxylon balsamum). |
| 5,6,7,8-тетрагидро-1,4,7-триметилазулен | обнаружен в эфирном масле ромашки марроканской (Tanacetum annuum). |
| ветивазулен, 2-изопропил-4,8-диметилазулен. | Получен синтетически дегидрогенизацией высококипящей фракции яванского ветиверового масла (Vetiver de Java), содержащей a- и b-ветивон селеном. |
Азулен вреден?
С недавних пор стали появляться сообщения, что азулен при облучении ультрафиолетом способен повреждать ДНК клеток кожи. Однако, никакого авторитетного подтверждения этому заявлению найдено не было. Но копилка страшилок пополнилась ещё одной байкой.
Вывод: азулен — прекрасный пример того, как химическая промышленность сделала доступными для широких слоёв населения, дорогие и ранее недоступные вещества.
