Бензиловый спирт что это такое


Бензиловый спирт - это... Что такое Бензиловый спирт?

Бензиловый спирт, фенилкарбинол — простейший ароматический спирт, C6H5Ch3OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и Nh4, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

2C6H5Ch3OH + 2Na → 2C6H5Ch3ONa + h3↑ образуется бензалат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором:

3C6H5Ch3OH + PCl3 → 3C6H5Ch3Cl + h4PO3 образуется бензил хлорид

Взаимодействие с уксусным ангидридом:

2C6H5Ch3OH + h4C-C(O)-O-(O)C-Ch4 → 2C6H5Ch3O-(O)C-Ch4 + h3O образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат)

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

C6H5Ch3Cl + h3O → C6H5Ch3OH + HCl

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

C6H5CHO + HCHO → C6H5Ch3OH + HCOOH

(см. Реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 12 мая 2011.

Бензиловый спирт

Бензиловым спиртом называют простейший ароматический спирт, который относится к группе бензола. В эфирных маслах из гиацинта, жасмина и других цветов его можно встретить в свободном состоянии или в виде эфиров.

По внешнему виду соединение имеет вид жидкости без цвета с приятным цветочным ароматом. Спирт обладает обжигающим вкусом, оказывает обезболивающий эффект в случае попадания на слизистые оболочки. Одним из свойств бензилового спирта является стабильность в воде, щелочной и кислой среде. Вещество не обладает токсичностью, однако в детской косметике не рекомендовано его использовать. Свойства бензилового спирта как антисептика дают возможность использовать его как консервант.

В качестве источника получения спирта возможно использование природного сырья. Вещество может быть извлечено путем гидролиза или экстракции, а также с применением химических реакций. Бензиловый спирт в промышленных масштабах получают путем окисления толуола и воздействия водного щелочного раствора на бензилхлорид.

Бензиловый спирт: сферы применения

В пищевой промышленности бензиловый спирт применяется:

  • в кондитерских изделиях, хлебобулочных, шоколаде;
  • как ароматизатор для вин, ликеров, коктейлей на винной основе, напитков.

Свое основное применение бензиловый спирт находит в косметике. Он является антисептиком и консервантом, характеризуется обеззараживающими свойствами. В косметике спирт применяется как консервант зубных эликсиров и эмульсий, а в парфюмерном деле – в качестве душистого вещества. В разбавленном виде аромат спирта схож с жасмином, а в чистом – с горьким миндалем. При концентрации в 10% спирт применяется как антисептик, а при концентрации 5-10% используется в качестве солюбилизатора.

Вещество способно растворять эфирные смолы ладана, мирры, дегтя. Свое применение бензиловый спирт находит в парфюмерии как компонент, улучшающий прозрачность раствора, смешиваемость душистых молекул, фиксирующий запах. При производстве мыла спирт выступает как агент для удаления пузырьков воздуха с мыльной основы, залитой в форму.

Антимикробные свойства бензилового спирта:

  • активность против микробов ингибируется полисорбатами и парабенами. Это делает спирт важным консервантом продуктов, в составе которых имеются полисорбаты;
  • эффективен в отношении к грамположительным бактериям;
  • проявляет умеренную активность против дрожжей, грибов, плесеней.

Применение бензилового спирта в косметике:

  • как антисептик в красках для волос, эмульсиях, зубных эликсирах;
  • как консервант в фармацевтике и косметике;
  • как душистое вещество в парфюмерии;
  • как растворитель для живицы, дегтя, эфирных смол;
  • как агента, проявляющего антипедикулезные свойства.

Кроме этого, спирт используется в растворах, которыми пропитываются влажные салфетки. Благодаря быстрому испарению вещества, не остается ощущения липкости или следов на кожных покровах. При условии нанесения косметики с бензиловым спиртом очень редко наблюдаются аллергические реакции в виде покраснений и сыпи.

Влияние бензилового спирта на организм

В некоторых странах, таких как Австралия, страны Европейского Союза, Соединенные Штаты Америки, Новая Зеландия, добавка запрещена к использованию.

В случае попадания внутрь человеческого организма спирт расщепляется до бензойной кислоты, а впоследствии выводится как гиппуровая кислота. В целом бензиловый спирт считается безопасным, если его принимать в переделах установленной нормы суточного потребления, составляющей 5 мг на килограмм массы тела.

Бензиловый спирт в косметике: вред или польза?

01 Июн

Многие покупатели не читают состав косметических продуктов, которые они приобретают в магазинах и супермаркетах, полагаясь исключительно на разрекламированное имя, яркую упаковку или приятную цену. А зря! Знание того, из чего состоит тот или иной товар, во многом поможет понять, насколько полезен и безопасен он для вас и вашей кожи и волос. Разве не максимальной пользы мы ожидаем от всех этих приобретений?  К примеру, бензиловый спирт в косметике является панацеей или ядом? Давайте разбираться!

Что такое бензиловый спирт

Бензиловый спирт (benzyl alcohol) — это простейший ароматический спирт,  жидкость без цвета, с легким приятным запахом. Бензиловый спирт растворяется в органических растворителях, аммиаке, в воде. Бензильная группа часто сокращается до «Bn» (не путать с «Bz», которая используется для бензоила), а сам бензиловый спирт обозначается как BnOH.

Как получают бензиловый спирт

Данный спирт получают в процессе гидролиза бензилхлорида (бесцветной жидкости с резким запахом, нерастворимой в воде) с использованием гидроксида натрия (щелочи). Также бензиловый спирт может быть получен по реакции Гриньяра путем взаимодействия фенилмагнийбромида (металлоорганического соединения) с формальдегидом с последующим подкислением.

Бензиловый спирт в природе

Бензиловый спирт в небольших концентрациях вырабатывается естественным путем многими растениями и обычно содержится во фруктах и ягодах (например, в клубнике) и чаях. Он также присутствует в ряде эфирных масел, включая масла жасмина, гиацинта и иланг-иланга. Помимо этого, спирт обнаружен в кастореуме (бобровой струе) – пахучем веществе, вырабатываемом у бобров в прианальных железах, с помощью которого животные метят территорию.

Где используют бензиловый спирт

Бензиловый спирт используют:

  • в качестве общего растворителя для чернил, воска, шеллаков, красок, лаков и покрытий из эпоксидной смолы
  • в производстве мыла, парфюмерии, антиперспирантов, косметики;
  • в производстве шампуней от педикулеза;
  • для создания жидкости для электронных сигарет (улучшение аромата и вкуса);
  • в качестве местного анестетика и противомикробного вещества для поврежденных участков кожи или слизистой (в концентрации 10%);
  • в качестве обезжиривателя в товарах для чистки ковров, проявителя при лабораторной обработке фотоматериалов и средства от насекомых.

Бензиловый спирт в косметике

Данный спирт относят к условным «нехорошим спиртам», в числе которых также этиловый спирт, изопропанол и метанол. Бензиловый спирт добавляют в очень многие косметические продукты – в качестве консерванта или растворителя либо ароматической добавки. И чаще всего бензиловый спирт, используемый при производстве косметики, создается  синтетическим путем.

Вред бензилового спирта

Бензиловый спирт, как и прочие спирты группы, отличает высокая летучесть, поэтому он способен раздражать кожные покровы. Бензил в составе косметики (в большой концентрации):

  • расширяет кровеносные сосуды;
  • делает кожу более чувствительной, иногда вызывает аллергию, крапивницу;
  • длительное или многократное воздействие может стать причиной аллергического контактного дерматита;
  • нарушает способность кожи впитывать необходимые витамины;
  • сушит кожу;
  • может раздражать слизистые, а  чистый бензиловый спирт вызывает некроз роговицы глаза.

Бензиловый спирт – враг номер один?

В современной косметике бензил встречается довольно часто – в основном, в качестве ароматического компонента. Но давайте признаем, что существуют и более агрессивные спирты и компоненты, нежели бензиловый спирт. Американская некоммерческая организация Environmental Working Group (EWG), которая специализируется на исследованиях в области токсичных химических веществ, отнесла бензиловый спирт к шестой группе и классифицировала его как несущего «умеренную опасность».

Таким образом, бензиловый спирт – явно не самый опасный ингредиент косметических средств, однако для людей с чувствительной кожей составов с данным спиртом определенно лучше избегать.

Всем остальным особо переживать по поводу  наличия бензилового спирта в составе косметики, пожалуй, не стоит – конечно, в идеале его не должно быть в бьюти-препаратах (особенно, в кремах для глаз), но если он указан в самом конце списка, то его концентрация ничтожно мала и не сможет нанести урон вашему здоровью и красоте.

В малых концентрациях бензиловый спирт безопасен для здоровья: он не считается канцерогеном, не оказывает воздействие на формирование плода и репродуктивное здоровье.

Идеальная концентрация бензилового спирта в косметике

В обзоре американского независимого экспертного центра Cosmetic Ingredient Review (CIR) был сделан вывод о том, что бензиловый спирт безвреден в косметических продуктах при концентрации до 5%, а в красках для волос – до 10%. Однако CIR не принимал во внимание продолжительность или частоту использования продукта при составлении данного предположения.

В Европейском Союзе использование бензилового спирта в косметике и средствах личной гигиены  в роли консерванта допускается при максимальной концентрации до 1%. Если данный спирт используют как ароматизатор в концентрациях, превышающих 0,001%, то производитель обязан указать данный факт на этикетке.

Как сделать правильный выбор

Лучший способ выбрать косметику без содержания бензилового спирта – внимательно прочитать этикетку. Будьте осторожны с товарами, на упаковке которых написано просто  «ароматизатор/fragrance/perfume/aroma» —  это означает, что в косметике может содержаться бензиловый спирт, который производитель назвал таким нехитрым способом.

Интересно, что, даже когда некоторые компании заявляют о своей косметике как о полностью безалкогольной (alcohol-free), это может значить лишь то, что в ее составе нет вредного этанола, но зато в числе ингредиентов может быть бензиловый спирт.

Deoproce – натуральная косметика без бензилового спирта

Южнокорейская компания Deoproce основывается на принципах: безопасность, натуральность, максимальная польза. Состав всех уходовых и декоративных косметических препаратов данного производителя больше напоминает этикетку фармацевтических продуктов – в нем только природные компоненты и исключительно дружественные для кожи ингредиенты, которые способны творить настоящие чудеса. Узнать подробнее о косметике Deoproce и выбрать подходящие средства можно у нас в каталоге. Мы предлагаем косметику напрямую из Кореи крупным и мелким оптом.

Бензиловый спирт

  • в пищевой промышленности как наполнитель (компонент пищевых эссенций).

    Максимально допустимая доза суточного потребления установлена в пределах 0-5 мг/кг массы тела, в такой концентрации считается безопасной для здоровья человека. Попадая в организм человека, Бензиловый спирт расщепляется до бензойной кислоты (Е-210), а выводится из организма уже в форме гиппуровой кислоты. Но у недоношенных новорожденных путь метаболизма может быть еще недостаточно хорошо развит, поэтому для них не рекомендовано использовать изделия с Бензиловым спиртом (в частности, лекарства и косметические продукты). При кожном контакте с Е-1519 у людей возможны аллергические реакции, особенно нежелателен его контакт с областью вокруг рта, губами. Ингаляционная токсичность Бензилового спирта на данный момент изучена недостаточно, поэтому нежелательно применение аэрозолей с данной добавкой. Высокие концентрации могут привести к токсическому воздействию - удушье, расширение кровеносных сосудов, артериальная гипотензия, судороги и паралич. В Японии разрешен к применению без ограничений и не считается консервантом, а в странах ЕС в концентрации до 1%. Согласно Поправке 7 к Косметической Директиве ЕС, Бензиловый спирт является веществом, способным вызывать аллергические реакции. Поэтому наличие его в составе используемой парфюмерной композиции, обязательно должно быть указано на этикетке косметического или парфюмерного изделия, если его концентрация превышает 0,001% в несмываемых продуктах и 0,01% в смываемых продуктах.

  • БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ. Правда ли так страшно?!

    БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ

    ФЕНИЛМЕТАНОЛ, БЕНЗИЛКАРБИНОЛ (С6Н5СН2ОН)

    Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом. В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот Бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например, жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др., а также в клубнике и чаях.

    Представляет собой бесцветную жидкость со слабым приятным запахом, имеет обжигающий вкус, а также раздражает и анестезирует слизистые оболочки.

    Обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, наиболее активен против грамположительных бактерий. Проявляет некоторую активность против грамотрицательных бактерий и дрожжей, в отношении плесени слабоактивен.

    Бензиловый спирт применяется как пищевая добавка в России, некоторых странах СНГ, Канаде.

    Давайте разберем конкретные претензии и «страшилки» бензилового спирта и опровергнем или подтвердим их.

    1. Токсичность. Многие спирты (и не только они) в той или иной мере токсичны. Если не употреблять тот или иной продукт литрами и килограммами, или же не по назначению – то никакого вреда не будет.

    2. Бензиловый спирт — раздражитель. При попадании на слизистые, в глаза или на поврежденные участки кожи, бензиловый спирт может вызвать жжение. Неповрежденной коже ничего не грозит. Бензиловый спирт довольно летуч и, благодаря этому, впитывается плохо.

    3. Бензиловый спирт вреден для детей. Дети, особенно новорожденные, особенно в критическом состоянии не могут эффективно усваивать бензиловый спирт, что может привести к отравлениям. Но мы рассматриваем доли процента бензилового спирта в уходовой косметике, а не растворы для капельниц, предназначенных для недоношенных младенцев.

    Итак, выводы на основе нашего анализа:

    Бензиловый спирт — заурядный растворитель, наполнитель и консервант. Умеренная токсичность, высокая стабильность, отличные растворяющие свойства заслуженно делают его популярным компонентом косметики, парфюмерии и фармакологии. Максимальная допустимая концентрация в косметических средствах составляет, в зависимости от страны-производителя, от 1 до 3%, кроме того, это соединение не рекомендовано для использования в косметической продукции для совсем маленьких детей, аллергиков и, возможно, атопиков. Опасаться бензилового спирта в косметике нет никаких оснований.

    Стандарт COSMOS одобрил пять консервантов, которые можно использовать при создании натуральной и органической косметики: бензойная кислота и ее соли, бензиловый спирт, дегидроацетовая кислота и ее соли, салициловая кислота и ее соли, сорбиновая кислота и ее соли.

    бензиловый спирт - это... Что такое бензиловый спирт?

    • Бензиловый спирт — Бензиловый спирт …   Википедия

    • БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ — C6H5Ch3OH, бесцветная жидкость с приятным запахом, tкип 205 .C; содержится в свободном состоянии и в виде сложных эфиров в эфирных маслах и природных бальзамах. Душистое вещество в парфюмерии, сырье в производстве душистых веществ, растворитель …   Большой Энциклопедический словарь

    • бензиловый спирт — benzilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė C₆H₅CH₂OH atitikmenys: angl. benzyl alcohol rus. бензиловый спирт ryšiai: sinonimas – fenilmetanolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

    • Бензиловый спирт —         фенил карбинол, простейший ароматический спирт, C6H5Ch3OH; бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8°С; плотность 1045,5 кг/м3 (1,0455 г/см3) при 20°С. Б. с. хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и… …   Большая советская энциклопедия

    • Бензиловый спирт — см. Бензильный алкоголь …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

    • БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ — СбН5СН2ОН, бесцв. жидкость с приятным запахом, tкип 205 °С; содержится в свободном состоянии и в виде сложных эфиров в эфирных маслах и природных бальзамах. Душистое в во в парфюмерии, сырьё в произ ве душистых в в, растворитель …   Естествознание. Энциклопедический словарь

    • БЕНЗИЛОВЫЙ АЛКОГОЛЬ — (или Б. спирт), или бензил карбинол, СвН3.СН2ОН, простейший алкоголь ароматич. ряда, находится в виде сложных эфиров бензойной и коричной к т в стираксе, в перуанском и толутанском бальзамах; в чистом виде и в виде сложных эфиров уксусной,… …   Большая медицинская энциклопедия

    • Одноатомный спирт — Спирты (устар. алкоголи) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов… …   Википедия

    • Куминовый спирт — С3Н7.С6Н4.СН2(ОН), параизопропил бензиловый спирт, с темп. кип. 246,50, получается вместе с К. кислотой при действии алкогольного едкого кали на куминол, также восстановлением последнего амальгамой натрия. П. Гр …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

    • БЕНЗЙЛОВЫЙ СПИРТ — (фенилкарбинол) С 6 Н 5 СН 2 ОН, мол. м. 108,14; бесцв. жидкость со слабым приятным запахом; раств. в этаноле и других орг. р рителях, в жидких SO2 и Nh4, р римость в воде 0,4% (др. характеристики приведены в табл.). Получают омылением… …   Химическая энциклопедия


    Смотрите также